坦诚谦逊的华盛顿，说话时带有一种难以名状的忧郁气质，这使得他很受女孩子的欢迎。据华盛顿自己回忆，那时候很多女性都很仰慕他，不过让他心有所动的，只有一位名叫凯里的女孩。
对于这段恋爱，我们探寻到了很多的资料。在和好朋友罗宾的一封通信中，华盛顿曾这样写道：“在费尔法克斯爵士家中做客时，要是我能够彻底地放松我自己，那我会很快乐的。但是有一位很漂亮的小姐在那里，使得我对周遭的动人景致都失去了欣赏的兴趣。我不清楚自己该如何是好，每一次与她邂逅对我来说，都是一种煎熬。要是能把这份情感深埋在心底，那我会深陷在悲伤中，直到它把我吞噬……”关于这件事，华盛顿在和“亲爱的朋友约翰”的信中也直言不讳，他分毫没有羞赧地和约翰说，自己遇到了一位十分漂亮吸引人的小姐，并阐明若是能与她在一起，那上天真是太眷顾他了。
那期间，虽然有一点痛楚，但对华盛顿来说并不是一个劫难。正是因为凯里小姐的出现，使得华盛顿的恋爱忧郁症得到了较好的改观，这对他未来的生活是绝对没有害处的。
作为一个猎狐高手，每年秋季对费尔法克斯爵士来说是最快乐的时光，因为那是狩猎的黄金季节。每到那个时候，弗吉尼亚的所有庄园都会为即将到来的猎狐盛宴做准备。在一起狩猎的时候，爵士意识到华盛顿非常聪明勇敢，一旦有他在身旁，自己总是能轻而易举地获得胜利。此外，华盛顿的马术也是非常棒的，他骑起马来就像是猎鹰在空中飞翔一样风驰电掣。
