王旦曾经与杨亿在一起品评当朝人物,杨亿问:“丁谓这个人日后的前途和表现会是什么样子?”王旦评论说:“丁谓是个有才华的人,但在品德修养上还有所欠缺,日后担任了高级职务,假使有品德高尚的人帮助他,可能会有一个好的晚节;如果是他单独掌权,一定会给晚节带来不幸。”后来,丁谓的发展果然证实了王旦的预见。
王旦作为皇帝使者负责修理衮州景灵宫,太监周怀政与他一起同行。有一次,周怀政趁便请求与王旦相见,王旦却一定等随从的人都来到后,才穿着官服在大庭广众之下与他见面,说完了正事就立即告别。后来,周怀政因为策划政变而被杀,众人才知道王旦识人之准与深谋远虑。另一名太监刘承规因为忠厚老实受到真宗的喜爱,在他将要病死的时候,请求皇帝能封他做节度使。皇帝对王旦说:“如果不答应他,刘承规会死不瞑目的。”王旦却执意不批准,并说:“如果今后有人临死前请求封为枢密使,难道也要答应他吗?”刘承规的遗愿终于没有实现,而且自此以后,北宋的太监们没有一个人做官超过留后这一级别的。