耶律休哥上书说宋朝刚刚打了败仗，国力衰弱，可以乘机南下攻宋，把黄河以北的地区都占领过来，但他的这个建议没有被采纳。后来伐宋的时候，耶律休哥担任了先锋。当时宋将刘廷让率领几万骑兵和李敬源准备会师，扬言要攻打燕京。耶律休哥听说后，派兵扼守住了宋军将要经过的要害地区。萧太后率军赶到，耶律休哥和宋军交战，杀死了李敬源，赶跑了刘廷让。几年后，又一次击败了刘廷让，杀死宋军几万人。
耶律休哥在瓦桥关战役中表现英勇，皇帝授予他于越的称号。他在对宋朝的战役中屡战屡胜，宋军为此很多年都不敢北上。当时宋朝人想让小孩停止啼哭，就吓唬他说：“于越来了！”萧太后非常尊敬耶律休哥，下诏允许他以后入朝的时候不用行跪拜之礼，这在当时是很特殊的恩宠。
耶律休哥认为燕州人民生活穷苦，他在燕州当官的时候就减免了很多赋税和徭役，还抚恤那些老弱孤寡之家。他虽然作战勇敢，但也很重视和平，经常告诫守卫边境的士兵不要侵犯宋朝边境。宋朝百姓的牲口不小心穿过边界跑到辽国土地上，他也会派人将其送回去。边境远近的人民都很仰慕他的教化，所以很少发生冲突。耶律休哥去世的那天晚上，天上突然下起了大雨，树木都结冰了，人们认为连老天都在为他的死而落泪。辽圣宗怀念他的功绩，下令在燕京为他立了祠堂。
