对于蒋介石的防范，戴笠也知道，目前时机尚不成熟，惟一的办法只能是抚平“老头子”的疑忌心理。
从1942年下半年开始，在调整与蒋介石及各方关系上，戴笠使出了“五招”。
第一招是表忠心，以期让蒋介石减轻对自己防范和戒备的心理。在当年10月蒋介石到兰州和西安考察期间，戴笠以随员的身份侍卫左右，布置检查蒋介石外出时的安全保卫，亲自核定每个警卫步骤，和胡宗南一起调动西安的军警宪特，加强戒备。一时间，西安市区布置得像“铁桶”一般。蒋介石对戴笠的忠心，感到非常满意。
第二招是拉靠山。戴笠清楚，在蒋介石周围的权臣亲贵中，真正能在关键时刻说得上话，敢说话的，首推宋美龄与宋子文。他看准了宋氏兄妹的作用，费尽心机地巴结。1940年夏天，宋子文作为蒋介石的私人代表，赴美争取美援，滞留美国长达两年之久。在此期间，戴笠和宋子文的电讯往返不断。1941年12月，太平洋战争爆发，为加强对美外交，蒋介石任命宋子文为外交部长，但宋子文为提高身价并不急于赴任，仍滞留美国。1942年，戴笠给宋子文发电，力陈上任的利害关系，催他回国。针对宋子文在上海曾经差点被人暗杀过的经历，戴笠亲自安排了警卫工作，重视程度绝不亚于蒋介石。宋子文极为感激，久而久之，把戴笠引为心腹密友，几乎达到利害与共、推心置腹的地步。
